保尔·柯察金的爱情经历主要发生在他的青年时期，具体时间和事件如下：

第一次恋爱：

保尔在湖边钓鱼时遇到了林务官的女儿冬妮亚，两人产生了好感。这次恋爱发生在1917年，俄国十月革命期间。

与朱赫莱的逃亡：

在朱赫莱被匪徒抓走后，保尔与他一起逃跑，由于维克多的告密，保尔被捕入狱。在狱中，他与朱赫莱一起逃脱，这段经历加深了他们的友谊，但并没有直接涉及爱情。

与冬妮娅的关系发展：

保尔出狱后，跳进冬妮亚的花园，两人产生了爱情。然而，随着保尔成为布尔什维克，他们的思想差距越来越大，最终分道扬镳。

与丽达的关系：

保尔在恢复和建设国家的工作中，与他的政委丽达产生了热烈的爱情。但由于保尔一次“死”去活来，丽达悲痛欲绝，最终嫁给了别人。

与达雅的婚姻：

在筑路工程快要结束时，保尔得了伤寒，体质越来越差。1927年，他几乎完全瘫痪，接着又双目失明。在这段艰难的时期，保尔与他的妻子达雅结婚，她成为他精神上的支柱和创作上的助手。

保尔的爱情经历不仅反映了他在个人生活上的波折，也体现了他作为一个革命者的坚定信念和无私奉献精神。这些爱情经历最终都成为了他成长和炼成钢铁般意志的催化剂。