杜月笙一生中流传最广、评价最高的对联是 “春申门下三千客，小杜城南五尺天”，这是其好友、黎元洪总统的秘书长饶汉祥所撰，专为赞誉其结交广泛、权势显赫而作。

对联解析

上联“春申门下三千客”

以战国四公子之一的春申君黄歇为典故，黄歇以礼贤下士著称，门下食客三千。杜月笙被比作黄歇，赞誉其广结朋友、善于交际的特质。

下联“小杜城南五尺天”

取自“城南韦杜，去天五尺”的典故，韦氏家族与杜氏并称上海两大望族，历史显赫。此处比喻杜月笙地位崇高，权势接近天际。

其他相关对联

黎元洪赠联：

杜月笙上海华格臬路住宅曾悬挂“春申门下三千客，小杜城南尺五天”，与饶汉祥所赠略有不同（“五尺天”改为“尺五天”），但核心寓意一致。

杜府门联：杜府客厅另挂十四字对联“杜家门庭耀古今”，概括其一生成就，但流传度较低。

总结

这副对联不仅是杜月笙个人魅力的象征，也是民国时期上海社交文化的缩影。其广为人知的特性，使其成为研究杜月笙及时代背景的重要资料。