委婉地向老板讨要开工红包，可以结合不同的情境和关系亲密度，采用以下几种方法：

幽默暗示法

在春节等传统节日期间，可以说：“领导，新年好呀。我听说在有些地方，新年领导都会给下属发个小红包，寓意新的一年好运连连呢。”这种说法比较轻松幽默，不会给领导造成太大压力，同时也巧妙地提到了红包的事情。

工作成果关联法

在公司取得好业绩或者自己在项目中有突出贡献的时候，可以说：“领导，这次项目能这么成功，我们团队都特别努力。我感觉就像打了一场大胜仗，要是能有个小奖励，比如一个红包，那可就太有成就感啦，也会让我们更有动力迎接下一个挑战呢。”这样把红包请求和工作成果联系起来，让领导觉得这是对员工努力的一种认可方式。

文化传统提及法

对于一些有特殊意义的节日，比如春节，可以说：“领导，春节象征着团圆和幸福，公司就像一个大家庭。在这个家庭里，领导就像长辈一样。按照传统，长辈在节日里都会给晚辈发个小红包祝福呢。”这种说法以文化传统为出发点，让领导感到温暖和亲切。

真诚感谢法

假如领导之前对你有过特殊的帮助或者指导，可以在一个比较轻松的私人聊天场景中说：“领导，您之前对我的帮助真的特别大，我一直想找个机会好好感谢您。要是您能给我发个小红包，就像给我一份特殊的祝福一样，那我会特别开心的。”这种说法以感谢为出发点，让领导觉得你是在珍视他的帮助，红包更多是一种情感的象征。

轻松调侃法

遇到性格幽默风趣的老板时，可以开玩笑地说：“哈哈，老板，你这开工红包真是来得太及时了，感觉像是新年的第一桶金啊!哎呀，老板，你这红包是不是藏了什么秘密武器啊？感觉收到后整个人都充满了干劲!谢谢你给我的新年动力，我会加油的!”这种幽默的回应能够拉近与领导的距离，增加讨要红包的成功率。

建议

选择合适的时间和场合：尽量在领导比较轻松、不太忙碌的时候提出，或者在特定的节日或公司活动中进行。

保持礼貌和尊重：无论采用哪种方法，都要保持礼貌和尊重，避免让领导感到不舒服或被冒犯。

结合公司文化：了解并适应当公司的文化氛围，选择最适合公司文化的讨要方式。

通过以上方法，你可以委婉而有效地向老板讨要开工红包，同时保持良好的人际关系和工作氛围。