杜月笙的崛起始于14岁，具体过程如下：

早年经历

杜月笙出生于1888年，4岁丧母，6岁丧父，由继母和舅父抚养。14岁时，他认青帮陈世昌为“干爹”，正式进入上海青帮体系。

初入青帮

通过陈世昌的提携，杜月笙进入黄金荣的公馆，负责掌管赌场公兴俱乐部，逐渐积累财富和名声。

事业拓展

1925年，杜月笙创立“三鑫公司”，垄断法租界鸦片提运，成为金融界重要人物。

1929年，他担任公董局华董，并创办中汇银行，进一步巩固其商业地位。

成为上海三大亨之一

与黄金荣、张啸林并称上海三大亨，甚至一度排位超过黄金荣。

综上，杜月笙的崛起起点可追溯至14岁，但真正奠定其地位的是进入青帮后的系统化发展。